SÍNTESIS Y EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIFUNGICA DE HIDRAZONAS AROMÁTICAS

Abstract

Las acilhidrazonas se han estudiado desde 1850, son compuestos importantes para el diseño de fármacos por su amplia actividad biológica, entre ellas. Los compuestos fueron sintetizados mediante una reacción de adición nucleofílica al grupo carbonilo; se obtuvieron seis derivados empleando la 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) y las cetonas: fluorenona, benzofenona y benzofenonas sustituidas; en todos los casos se han alcanzado buenos rendimientos, el mejor porcentaje corresponde al compuesto (7), con un 67% y el más bajo al compuesto (10) con un rendimiento de 29%. En el desarrollo de la síntesis se aplicaron los principios número dos y cinco de química verde. Además, la metodología de obtención usada fue una modificación del procedimiento descrito en la literatura. Las benzofenonas sustituidas fueron obtenidas mediante la oxidación de los respectivos alcoholes para la obtención de las benzofenonas y fluoenona; en este método se emplea hipoclorito de sodio como agente de oxidación y bromuro de tetrabutil amonio como medio de transferencia de fase en medio acuoso. Las moléculas se caracterizaron por resonancia magnética nuclear de protón (RMN-1H) y espectroscopia de infrarroja de reflectancia total atenuada (IR-ATR) entre otras técnicas espectroscópicas. La evaluación de la actividad biológica se realizó mediante el método Kirby-Bauer, empleado para determinar la sensibilidad de un organismo frente a antibióticos o antifúngicos. Los resultados muestran que las hidrazonas sustituidas (9) y (10) presentaron una actividad inhibitoria mayor frente Candida albicans y Aspergillus niger en comparación con cicloheximida al 1%, pero considerablemente son menos efectivo que ketoconazol compuestos utilizados como control.