Aldol reactions

Abstract

The aldol reaction is one of the most powerful tools for C-C bond formation in organic synthesis. The C-C bond is formed by a reaction between an enolizable carbonyl compound and a carbonyl compound acting as an electrophile to produce a β-hydroxycarbonyl compound named aldol. One or two stereocenters can be formed with stereochemical control. Since the β-hydroxycarbonyl unit is present in a variety of natural products, the aldol reaction has been used in the synthesis of several biologically important substances. In this work, some important aspects of this useful reaction like regiochemistry, stereochemistry and different methodologies introduced since its discovery will be addressed. Resumo A reação aldólica é uma das ferramentas mais poderosas da síntese orgânica para a construção de ligações C-C. Esta ligação é formada através da reação entre uma substância carbonílica enolizável que age como nucleófilo e outra substância carbonílica que age como eletrófilo. Como resultado da reação, obtém-se um produto β-hidróxi-carbonilado que se denomina aldol. Um ou dois centros estereogênicos podem ser gerados com controle sobre os mesmos. Uma vez que a unidade β-hidróxi-carbonila está presente em vários produtos naturais, a reação aldólica foi empregada em diversas oportunidades na síntese de substâncias de importância biológica. Neste trabalho, são abordados fatores importantes no que concerne à reação aldólica tais como a estereoquímica e a regioquímica, bem como as diferentes metodologias introduzidas desde a sua descoberta.