High Yield Dihydroxystearic Acid (DHSA) Based on Kinetic Model from Epoxidized Palm Oil

Abstract

In recent years, studies related to the epoxidation of fatty acids have garnered much interest due to the rising demand for eco-friendly epoxides derived from vegetable oils. From the epoxidation reaction, there is a side reaction involving epoxide and water. This reaction produces a by-product – dihydroxystearic acid (C 18 H 36 O 4, DHSA). DHSA is one of the chemical precursors in the production of cosmetic products. Therefore, a kinetic model was developed to determine the optimised epoxidation process and concentration of DHSA, where each of the reactions was identified. The kinetic rate, k parameters obtained were: k 11 = 6.6442, k 12 = 11.0185, k 21 = 0.1026 for epoxidation palm oleic acid, and k 41 = 0.0021, k 51 = 0.0142 in degradation process. The minimum error of the simulation was 0.0937. In addition, DHSA yield optimisation was done through Taguchi method, and the optimum conditions obtained were H 2 O 2 /oleic acid – OA unsaturation molar ratio 1 : 1 (level 2), formic acid – FA/OA unsaturation molar ratio 0.5 : 1 (level 1), temperature 35 °C (level 1), and agitation speed 100 rpm (level 1). A high yield of DHSA can be achieved under these conditions.Posljednjih godina studije povezane s epoksidacijom masnih kiselina izazvale su veliko zanimanje zbog sve veće potražnje za ekološki prihvatljivim epoksidima dobivenim iz biljnih ulja. Iz reakcije epoksidacije dolazi do nuspojave koja uključuje epoksid i vodu. Tom reakcijom nastaje nusproizvod – dihidroksistearinska kiselina (C 18 H 36 O 4, DHSA). DHSA jedan je od kemijskih prekursora u proizvodnji kozmetičkih proizvoda. Stoga je razvijen kinetički model za određivanje optimiranog procesa epoksidacije i koncentracije DHSA, gdje je identificirana svaka od reakcija. Dobiveni parametri kinetičke brzine, k bili su: k 11 = 6,6442, k 12 = 11,0185, k 21 = 0,1026 za epoksidacijsku palmino-oleinsku kiselinu i k 41 = 0,0021, k 51 = 0,0142 u procesu razgradnje. Minimalna pogreška simulacije bila je 0,0937. Uz to, optimizacija prinosa DHSA provedena je Taguchijevom metodom, a dobiveni optimalni uvjeti su molarni omjer nezasićenja H 2 O 2 /oleinske kiseline – OA 1 : 1 (razina 2), molarni omjer nezasićenja mravlje kiseline – FA/OA 0,5 : 1 (razina 1), temperatura 35 °C (razina 1) i brzina miješanja 100 o min –1 (razina 1). Pod tim se uvjetima može postići visok prinos DHSA.