Composição química do óleo fixo de Croton cajucara e determinação das suas propriedades fungicidas

Abstract

RESUMO: Este trabalho objetivou a obtenção de óleos fi xos (OF) das cascas do caule de Croton cajucara via percolação [seguido de fracionamento em coluna cromatográfi ca (CC)] e fl uido supercrítico (FS, gás CO 2), bem como a avaliação das propriedades fungicidas de OF obtido pelo procedimento CC. Os óleos OF-CC e OF-FS apresentaram rendimentos signifi cativamente diferentes; houve maior rendimento (3,14%) de OF obtido no processo convencional (OF-CC), versus 1,2% de OF-FS. A fração F 1 após esterifi cação, bem como as frações não-esterifi cadas F 2 , F 3 e F 4 (obtidas de OF-CC seguido de outro fracionamento em CC) foram analisadas por CG-FID e CG-EM. A identifi cação da composição química de OF-CC foi feita por comparação com dados da biblioteca Wiley, bem como pela comparação de índices de kovats. A presença de sesquiterpenos foi comprovada na fração F 1 , onde o α-copaeno (20,1%) e cipereno (21,8%) foram os componentes majoritários (70% de percentual sesquiterpênico total). A fração F 2 mostrou sesquiterpenos minoritários mais oxigenados, incluindo o linalol. Na fração F 3 foram observados ácidos graxos, misturas de esteróis e os diterpenos bioativos trans-crotonina, cis-cajucarina B e trans-cajucarina B, onde 40% do total desta fração, foi composta de esteróis e diterpenos; e na fração F 4 foram observados majoritariamente os isômeros cis e trans-cajucarina B. O efeito biológico de OF-CC foi avaliado no desenvolvimento in vitro dos fungos fi topatogênicos Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani e Sclerotium rolfsii propagados em meio de cultura Batata-dextrose-agar (BDA). A resposta fi siológica, variou de acordo com o tipo de fungo testado, tendo sido observado que o OF-CC (0,2 mg.mL -1) apresentou efeito fungistático no controle micelial dos fungos testados, sendo que o gênero de fungo Fusarium oxysporum foi o que sofreu efeito inibitório mais estável. Unitermos: Croton cajucara, cascas do caule, óleo fi xo, constituintes químicos, propriedades fungicidas. ABSTRACT: " Chemical composition of the fi xed oil of Croton cajucara and its antifungical properties " . This paper focused on the separation of the fi xed oil (FO) from the stem bark of Croton cajucara obtained from the conventional approach extraction with organic solvents [followed by chromatography column (CC)] and supercritical fl uid extraction (SFE, carried out with CO 2) and also, on the antifungical properties of the FO obtained by CC procedure (FO-CC). The FO contents were 3.14% for FO-CC versus 1.20% in the FO-SFE process. The esterifi ed fraction F 1 and non-esterifi ed fractions F 2 , F 3 and F 4 obtained from FO-CC after a new CC procedure were analyzed by HRGC-MS. The identifi cation of the chemical composition of FO-CC was made by comparison with MS literature data, computer matching with the Wiley library and by comparison of their kovats indices with the literature. Fraction F 1 showed 70% of sesquiterpene components, among them α-copaene (20.1%) and ciperene (21.8%) as major compounds. Fraction F 2 was rich in minor oxygenated sesquiterpenes, among them linalool. Meanwhile fraction F 3 showed fat acids, steroids and the bioactive clerodane type-diterpene trans-crotonin, cis-cajucarin B (c-CJC-B) and trans-cajucarin B (t-CJC-B). Fractions F 3 and F 4 showed as major constituents c-CJC-B and t-CJC-B with 40% of the total contents. The biological effect of the FO-CC was evaluated in the in vitro development of the phytopatogen fungi such as Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani and Sclerotium rolfsii. Signifi cant inhibitory effect of the tested fungi (at 0.2 mg.mL -1