Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene)

Abstract

Kohlenwasserstoffe, die das besondere Bindungssystem des Benzols enthalten, zählen zu den „aromatischen`` Verbindungen (Aromaten). Beim Benzol bilden die Kohlenstoff-Atome einen ebenen Sechsring und tragen je ein H-Atom. Das entspricht einer sp2-Hybridisierung am Kohlenstoff. Die übrig gebliebenen Elektronen sind nicht an der $σ$-Bindung beteiligt, sondern durch Überlappung der p z -Orbitale kommt es zu einer vollständigen Delokalisation dieser Elektronen. Es bilden sich zwei Bereiche hoher Ladungsdichte ober- und unterhalb der Ringebene. Die Elektronen des $π$-Systems sind gleichmäßig über das Benzol-Molekül verteilt (cyclische Konjugation). Alle C--C-Bindungen sind daher gleich lang und gleichwertig. Dieses Phänomen bezeichnet man als Mesomerie oder Resonanz. Die Delokalisierung der Elektronen führt zu einer Mesomeriestabilisierung des aromatischen Systems. Monocyclische konjugierte Cyclopolyene mit (4n+2) $π$-Elektronen aromatisch sind und sich durch besondere Stabilität auszeichnen (Hückel-Regel). Als anti-aromatisch bezeichnet man cyclisch konjugierte Systeme mit 4n $π$-Elektronen.