Kinetic Aspects of Soai´s Asymmetric Autocatalysis

Abstract

Abstract. Recent kinetic studies are discussed that shed light on thereaction mechanism of the autocatalytic addition of diisopropylzinc topyrimidine carbaldehydes (Soai reaction). Soai’s reaction stands for the exclusive example of chirally autocatalytic reaction system inorganic chemistry and has attracted close attention from several viewpoints: as possible account for the origin of biomolecular homochirality, as potential innovation in enantioselective synthesis or as a further remarkable manifestation of nonlinear dynamics in chemical systems. It is indicated that the reaction is driven by enantioselectiveautocatalysis and mutual inhibition as the essential components. Anumerical approach reveals that experimentally observed chiralamplification and mirror-symmetry breaking can be readily reproducedby a comparatively simple kinetic model that considers monomers as the catalytic species.Resumen. Se discuten estudios cinéticos recientes que dan luz sobreel mecanismo de reacción de la adición autocatalítica de diisopropilzincen pirimidilcarbaldehídos (reacción de Soai). La reacción de Soai se mantiene como un ejemplo exclusivo de un sistema de reacciónquiralmente autocatalítico en química orgánica y que ha atraído laatención desde diversos puntos de vista: como una explicación para elorigen de la homoquiralidad biomolecular, como innovación potencialen la síntesis enantioselectiva o como una notable manifestación de la dinámica no lineal en sistemas químicos. Se ha mostrado que lareacción es dirigida por autocatálisis enantioselectiva e inhibiciónmutua como procesos esenciales. Una aproximación numérica revelaque la amplificación quiral observada experimentalmente y elrompimiento de la simetría especular pueden ser reproducidas a partirde un modelo cinético comparativamente simple y que consideramonómeros como las especies catalíticas.