Unilateral fluorierte Acene: Synthese und Festkörpereigenschaften

Abstract

Die rasche Entwicklung der organischen Elektronik hängt eng mit der Verfügbarkeit molekularer Materialien mit spezifischen elektronischen Eigenschaften zusammen. Hier stellen wir einen neuen Syntheseweg vor, der eine unilaterale Funktionalisierung von Acenen entlang ihrer langen Seite ermöglicht. Dies wird durch die Synthese von 1,2,10,11,12,14‐Hexafluorpentacen ( 1 ) und dem verwandten 1,2,9,10,11‐Pentafluortetracen ( 2 ) demonstriert. Quantenchemische DFT‐Rechnungen in Kombination mit optischen und röntgenabsorptionsspektroskopischen Daten zeigen, dass die einzelnen molekularen Eigenschaften von 1 ein Bindeglied zwischen den organischen Halbleitermodellsystemen Pentacen (PEN) und Perfluorpentacen (PFP) darstellen. Im Gegensatz dazu zeigt die Kristallstrukturanalyse ein anderes Packungsmotiv als für diese beiden Referenzmoleküle, was mit unterschiedlichen F⋅⋅⋅H‐Wechselwirkungen in Verbindung gebracht werden kann, die in einer Hirshfeld‐Oberflächenanalyse identifiziert wurden und auch Festkörpereigenschaften wie die Exzitonenbindungsenergie und die Sublimationsenthalpie beeinflussen.