Pengaruh Pelarut Terhadap Reaksi Penataan Ulang Claisen dan Siklisasi Senyawa Alil 1-Naftil Eter dengan Metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS)

Abstract

Reaksi penataan ulang Claisen merupakan salah satu reaksi penting untuk pembentukan ikatan baru karbon-karbon dalam sintesis organik. Secara umum, reaksi penataan ulang Claisen hanya dapat berlangsung dalam kondisi reaksi yang cukup ekstrim yaitu suhu yang tinggi 180-225oC dengan waktu yang lama. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis alil 1-naftil eter terlebih dahulu melalui reaksi substitusi gugus alil pada senyawa 1-naftol dengan pemanasan pada suhu 58oC selama 8 jam. Produk reaksi alilasi dianalisis kemurniannya dengan menggunakan HPLC dan H-NMR. Selanjutnya, reaksi penataan ulang Claisen pada senyawa hasil sintesis alil 1-naftil eter berhasil dilakukan pada suhu reaksi yang rendah dan waktu yang singkat menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis(MAOS) dan katalis FeCl3. Karakterisasi menggunakan GC-MS menunjukkan senyawa yang terbentuk adalah 2-alil-1-naftol (produk penataan ulang Claisen), 2-metil-2,3-dihidronaftofuran (produk siklisasi) dan 1-naftol sebagai produk balik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi penataan ulang Claisen dan siklisasi pada senyawa alil 1-naftil eter berlangsung optimum dengan menggunakan pelarut 1,2-dikloroetana pada suhu 80oC selama 20 menit dengan radiasi microwave.