Hentriacontane: a leaf hydrocarbon from Syzygium jambos with stimulatory effects on the germination of urediniospores of Puccinia psidii

Abstract

A crude Sohxlet extract from leaves of Syzygium jambos was sequentially fractionated using a silica gel flash column. A bioassay based on the numbers of urediniospores of Puccinia psidii that germinated in 2% water agar detected an active stimulant of germination when the fraction eluted with 100% n-hexane was used. The active fraction induced up to 88% increase in germination when added to a spore suspension in mineral oil. The active fraction was characterized as a hydrocarbon by ¹H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and infrared analysis. Gas chromatography-mass spectrometry analysis indicated that the fraction was a long-chain 436 MW hydrocarbon with corresponding to C31H64, namely hentriacontane. This is the first time such a compound proved to be involved with stimulation of fungal spore germination. These results may contribute to better understanding the infection process of rusts.Foi obtido um extrato orgânico de folhas de jambeiro (Syzygium jambos) com um extrator Sohxlet e as frações do extrato foram purificadas através de cromatografia de coluna. O efeito estimulante das frações sobre a germinação de urediniósporos de Puccinia psidii foi avaliado através de um bioensaio em água ágar 2%. Uma fração eluida com n-hexano 100% teve atividade estimulante sobre a germinação que aumentou em até 88%, comparado à testemunha com somente óleo mineral. Esta fração ativa foi caracterizada como um hidrocarboneto através de espectrometria de infra-vermelho e por ressonância nuclear magnética de prótons e de 13C. A análise de espectrometria de massa em cromatógrafo de gás indicou ser a substância estimulante um hidrocarboneto de cadeia longa e não ramificado, com peso molecular 436, correspondendo à fórmula C31H64, denominado hentriacontano. Esta foi a primeira constatação do efeito estimulante deste composto sobre a germinação de esporos de fungos. Estes resultados contribuem para o melhor entendimento do processo de infecção das ferrugens nas plantas hospedeiras.