Reacciones de Grignard: más de cien años de relevancia

Abstract

Los reactivos de Grignard han sido los compuestos organometálicos más utilizados de los últimos cien años. Al final del siglo XIX, en la Universidad de Lyon, Antoine Barbier modificó el método Wagner-Saytzeff mediante el intercambio de Zn por Mg en la síntesis de alcoholes en un solo paso, a partir de halogenuros orgánicos y compuestos carbonílicos. Posteriormente, su estudiante doctoral Victor Grignard estudió esa modificación de una forma más detallada. Él identificó la especie reactiva como RMgX, y concluyó que podría mejorar los rendimientos de sus reacciones al preparar primero a esta especie para posteriormente adicionarla al compuesto carbonílico. La síntesis de los reactivos de Grignard está fuertemente influenciada por factores diversos como los disolventes usados, la forma de activar al magnesio o la naturaleza del halogenuro orgánico empleado. Estos compuestos organomagnésicos tienen gran importancia en la química sintética debido a que se comportan como nucleófilos capaces de formar enlaces carbono-carbono o carbono-heteroátomo.