Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VIII. Mitteil.: ortho‐Benzochinone und Phenazine

Abstract

Die Darstellung neuer ortho‐Benzochinone aus einwertigen Phenolen mit besetzter para‐Stellung (Substituent: Alkyl oder Alkoxyl) wird beschrieben. Der Beweis für die ortho‐Chinonstruktur wird jeweils durch die Umsetzung mit o‐Phenylendiamin zum entsprechenden Phenazin und durch das Absorptionsspektrum erbracht. Alkylsubstituierte o‐Benzochinone neigen dazu, sich im festen oder gelösten Zustand zu polymerisieren. Es wird angenommen, daß die Polymerisation eine der für die Unbeständigkeit von o‐Benzochinonen verantwortlichen Ursachen darstellt. Verhältnismäßig große Substituenten, z. B. der tert. Octylrest, stabilisieren die monomere Form. Neu aufgefundene, kristalline Polymere zeigen im Infrarotspektrum außer der konjugierten CO‐Bande bei 6.0–6.1 μ meist noch eine deutliche Carbonylfrequenz bei 5.73–5.8 μ, in einigen Fällen auch eine intensive Bande bei 6.25–6.3 μ. Die Absorptionsspektren und das polarographische Verhalten monomerer Chinone und ihrer Umwandlungsprodukte werden untersucht. Copyright © 1955 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim