Regioselektive Funktionalisierung von [2.2]Paracyclophanen: aktuelle Synthesefortschritte und Perspektiven

Abstract

[2.2]Paracyclophan (PCP) ist ein häufig genutztes Grundgerüst in der asymmetrischen Synthese, in π‐gestapelten Polymeren, in Energiematerialien sowie in funktionellen Parylenbeschichtungen, die breite Anwendung in der Biologie und den Materialwissenschaften finden. Die [2.2]Paracyclophanchemie hat in den letzten Jahren enorme Fortschritte gemacht, sodass nun eine genaue präparative Abstimmung der strukturellen und funktionellen Eigenschaften möglich ist. Dieser Kurzaufsatz zeigt die wichtigsten aktuellen Syntheseentwicklungen bei der selektiven Funktionalisierung von PCP auf, die die besonderen Merkmale der planaren Chiralität sowie der chiroptischen und optoelektronischen Eigenschaften bestimmen. Besonderes Augenmerk gilt dabei dem funktionsorientierten Design von [2.2]Paracyclophan‐basierten, π‐gestapelten, konjugierten Materialien mithilfe übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplungen. Zudem werden aktuelle präparative Herausforderungen, Grenzen und zukünftige Forschungsfelder sowie neue Wege zur Weiterentwicklung der Cyclophanchemie zusammengefasst.