Oksidasi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol dengan Menggunakan Oksidator Piridinium Klorokromat (PCC)

Abstract

3-(3,4-dimetoksfenil)-propanol mudah dioksidasi menjadi bentuk aldehida-nya menggunakan piridinium klorokromat (PCC) tanpa menimbulkan oksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. PCC telah disintesis dengan mereaksikan reacting HCl dan CrO3, diikuti dengan penambahan piridin dalam larutan pada suhu 0oC dan hasilnya 85%. Sedangkan, reaksi oksidasi dari 3-(3,4-dimetoksfenil)-propanol dengan PCC sebagai oksidator dilakukan dalam diklorometan selama 3 jam dan direfluks pada suhu 30oC dan rasio mol alkohol:PCC adalah 1:2. Produk oksidasi diekstraksi menggunakan dietileter dan diuapkan, menghasilkan 71,3% dari produk oksidasi dengan indeks refraksi sebesar 1,57. Data FT-IR menunjukkan adanya penyerapan yang kuat pada gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1724,2 cm-1 dan penyerapan CH aldehida pada 2723,3 cm-1, diperkuat oleh data GC-MS di tR = 20.797 menit yang menunjukkan ion molekuler pada m/e = 194 dan puncak dasar pada m/e = 151 yang mewakili struktur 3-(3,4-dimetoksfenil)-propanal