Iridium‐katalysierte C‐H‐Borylierung von Heteroarenen: Eine Balance zwischen sterischer and elektronischer Regiokontrolle

Abstract

Die Ir‐katalysierte Borylierung aromatischer C‐H‐Bindungen ist heute die bevorzugte Methode zur Synthese aromatischer Organoborverbindungen. Sie ist hocheffizient, toleriert vielzählige Substituenten und kann bei carbo‐ wie auch heterocyclischen Substraten angewendet werden. Die Regioselektivität der C‐H‐Aktivierung beruht hauptsächlich auf sterischen Überlegungen, und in den letzten Jahren gab es erhebliche Bemühungen, selektivere Prozesse für weniger eingeschränkte Substrate zu entwickeln. Allerdings haben sich viele Arbeiten auf benzoide Arene konzentriert, wogegen Heteroarene begehrte und anspruchsvolle Substrate bleiben, in denen die Reaktivität und Regioselektivität von der Stellung und/oder Art der Heteroatome abhängt. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über die Borylierung von Heteroarenen und konzentriert sich auf den Einfluss sterischer und elektronischer Effekte auf das regiochemische Ergebnis. Außerdem soll er durch Verknüpfung mit dem derzeitigen mechanistischen Verständnis einen Einblick in die momentanen Möglichkeiten und Richtungen für weitere notwendige Entwicklungen bieten.